今年诺的贝尔化学奖今年的诺贝尔化学奖颁给的是 palladium catalysed cross coupling in organic sythesis钯催化偶联有机合成.能不能简单介绍下?对化学生产的意义?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/29 00:50:05
今年诺的贝尔化学奖今年的诺贝尔化学奖颁给的是 palladium catalysed cross coupling in organic sythesis钯催化偶联有机合成.能不能简单介绍下?对化学生产的意义?

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今年诺的贝尔化学奖
今年的诺贝尔化学奖颁给的是 palladium catalysed cross coupling in organic sythesis钯催化偶联有机合成.能不能简单介绍下?对化学生产的意义?

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不要不懂装懂的人误导
偶联反应这里是泛指形成新的碳碳键的反应
铃木反应 Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应) 是一个较新的有机偶联反应,零价钯配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联.该反应由铃木章在1979年首先报道,在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于[1]合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中.
编辑本段概述
Suzuki反应对官能团的耐受性非常好,反应物可以带着-CHO、-COCH3、-COOC2H5、-OCH3、-CN、-NO2、-F等官能团进行反应而不受影响.反应有选择性,不同卤素、以及不同位置的相同卤素进行反应的活性可能有差别,三氟甲磺酸酯、重氮盐、碘鎓盐或芳基锍盐和芳基硼酸也可以进行反应,活性顺序如下: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl 另一个底物一般是芳基硼酸,由芳基锂或格氏试剂与烷基硼酸酯反应制备.这些化合物对空气和水蒸气比较稳定,容易储存.Suzuki反应靠一个四配位的钯催化剂催化,广泛使用的催化剂为四(三苯基膦)钯(0),其他的配体还有:AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P,以及双齿配体Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等.[6] Suzuki反应中的碱也有很多选择,最常用的是碳酸钠.碱金属碳酸盐中,活性顺序为: Cs2CO3 > K2CO3 > Na2CO3 > Li2CO3 而且,加入氟离子(F−)会与芳基硼酸形成氟硼酸盐负离子,可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应.因此,氟化四丁基铵、氟化铯、氟化钾等化合物都会使反应速率加快,甚至可以代替反应中使用的碱.